Whitman Shepard, Middlebury College'de Matematik ve Psikoloji alanında lisans eğitimi aldı. Harvard Üniversitesi'nden Uluslararası Eğitim alanında EdM derecesini kazandı. Kariyerine Türkiye’de Tarsus Amerikan Koleji'nde Matematik öğretmeni olarak başladı. Robert Kolej’de Matematik öğretmeni, Bölüm Başkanı ve Lise Müdürü olarak görev yaptı. Üsküdar Amerikan Lisesi'nde Okul Müdürü, SEV Vakfı'nda Eğitim Koordinatörü ve SEV Amerikan Koleji'nin kurucu Okul Müdürü olarak çalışmalarını sürdürdü.